Alkane sind organische Moleküle, die aus durch Einfachbindungen zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Daher werden sie als einfache gesättigte Kohlenwasserstoffe beschrieben.

Die den Alkanen ähnelnden Alkohole sind organische Moleküle, die aus mindestens einer Hydroxylgruppe (-O-H) bestehen.

Beide organischen Verbindungen  weisen einige besondere Eigenschaften auf, die wir uns jetzt anschauen möchten.

Aggregatzustandsänderungen

Definition

Als Aggregatzustandsänderung bezeichnet man die Übergänge zwischen den verschiedenen Formen der Aggregatzustände. Die drei häufigsten Zustandsformen sind: der feste Zustand, der flüssige Zustand und der Gaszustand.

Durch Temperatur-, Druck- und/oder Volumenänderungen geht ein Molekül von einem Zustand in einen anderen über, mit anderen Worten: es ändert seinen Aggregatzustand.

Auswirkung der Kettenlänge

Je länger die Molekülketten eines Alkohols oder Alkans ist, desto stärker sind die Van-der-Waals-Wechselwirkungen oder zwischenmolekularen Anziehungskräfte. Das bedeutet, dass mehr Wärmeenergie zugeführt werden muss, um diese Wechselwirkungen zu überwinden und eine Zustandsänderung herbeizuführen.

Die ersten vier Alkane (Methan, Ethan, Propan und Butan) sind unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen (20 °C und 1013.25 hPa) gasförmig. Unter denselben Bedingungen sind die Alkane Pentan bis Hexadekan (C16H34) flüssig. Alle darauf folgenden Alkali sind unter den Normalbedingungen fest.

Die Dichte und Schmelztemperatur steigen stetig mit der molaren Masse an.

Zusammenfassend ist sind Schmelz- und Siedetemperaturen eines Alkohols oder eines Alkans umso höher, je länger ihre Molekülkette ist.

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Auswirkungen von Verzweigungen

Wenn ein Alkan oder ein Alkohol verzweigt ist, sind die Van-der-Waals-Wechselwirkungen schwächer als bei einer linearen Kette.

Ein verzweigter Alkohol oder ein verzweigtes Alkan hat daher niedrigere Schmelz- und Siedetemperaturen als ein linearer Alkohol oder ein lineares Alkan mit derselben Kohlenstoffzahl.

Unterschied zwischen den Temperaturen der Zustandsänderung von Alkoholen und Alkanen

Quelles sont les températures de fusion d'un alcool ?
La fusion et la vaporisation des alcanes et alcools

Die Alkanmoleküle üben untereinander nur Van-der-Waals-Wechselwirkungen, d. h. zwischenmolekulare Anziehungskräfte, aus. Diese Kräfte sind relativ schwach, weshalb Alkane eine hohe Flüchtigkeit aufweisen.

Im Gegensatz dazu gehen Alkoholmoleküle dank ihrer charakteristischen Hydroxylgruppe auch stärkere Wasserstoffbrückenbindungen ein. Diese erschweren Zustandsänderungen wie das Schmelzen oder Sieden.

Wenn ein Alkohol und ein Alkan die gleiche Kohlenstoffkette haben, sind die Schmelz- und Siedetemperaturen des Alkohols höher.

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Los geht's

Die Löslichkeit von Alkanen und Alkoholen

Quels composés organiques sont les plus solubles ?
La miscibilité des alcanes et alcools

Definition

Löslichkeit ist die Fähigkeit einer Substanz, in Lösung zu gehen.

Die Substanz, die sich auflöst, wird als gelöster Stoff bezeichnet, während die Substanz, in der sich die erste Substanz auflöst, als Lösungsmittel bezeichnet wird.

Die so gebildete und vollkommen homogene Flüssigkeit wird als Lösung bezeichnet.

Die Löslichkeit wird gewöhnlich in g/L ausgedrückt.

Die Mischbarkeit von Alkanen

Eine erste bemerkenswerte Eigenschaft von Alkanen ist ihre geringe Dichte (d<1).

Alkanmoleküle sind nicht polar und können kaum mit Wassermolekülen interagieren, um sich darin zu verteilen: Sie sind also in wässrigen Lösungsmitteln unlöslich.

Dagegen können Moleküle mit ähnlicher Struktur, auch wenn sie nicht polar sind, sich ineinander verteilen. Dementsprechend sind Alkane untereinander und für organische Verbindungen im Allgemeinen sehr gute Lösungsmittel.

Die Mischbarkeit von Alkoholen

Die Löslichkeit wird stark verstärkt, wenn sich Wasserstoffbrückenbindungen bilden können.

Aus diesem Grund sind Alkoholmoleküle in wässrigen Lösungsmitteln besser löslich.

Dies liegt daran, dass Alkohole die notwendigen Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen eingehen können. Alkohole mit kurzen Kohlenstoffketten, wie Methanol oder Ethanol, sind aufgrund ihrer charakteristischen Hydroxylgruppen gut wasserlöslich.

Je länger die Kohlenstoffkette ist, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit. So ist die Wasserlöslichkeit von Butanol- und Pentanolmolekülen gering. Darüber hinaus ist die Mischbarkeit nahezu null.

Bei mehrwertigen Alkoholen hingegen steigt die Löslichkeit bei gleicher Kettenlänge mit der Anzahl der funktionellen OH-Gruppen, die in der Kette substituiert sind. So kommt es, dass Butandiol in wässrigen Lösungsmitteln sehr gut löslich ist.

Die Verbrennungsreaktion

Combien d'énergie est produite lorsqu'on brûle des hydrocarbures ?
Une transformation chimique impliquant un combustible et un comburant

Definition

Eine Verbrennung ist eine chemische Reaktion, bei der ein Brennstoff und ein Oxidationsmittel beteiligt sind. Das Oxidationsmittel ist normalerweise der Sauerstoff in der Luft.

Jede Verbrennung benötigt Energie, um aktiviert zu werden. Wärme, einen Funken, Reibung ...

Wie alle chemischen Reaktionen kann auch eine Verbrennung  mit einer Reaktionsgleichung modelliert werden.

Für die Reaktionsgleichung einer Verbrennung muss man:

  • die Reaktanten identifizieren.
  • die Produkte identifizieren.
  • die Elemente und Ladungen korrekt übertragen.

Von einer vollständigen Verbrennung spricht man, wenn der gesamte Kohlenstoff des Brennstoffs, sei es ein Alkan oder ein Alkohol, in Kohlendioxid umgewandelt wird, also die höchstmögliche Menge Sauerstoff an sich gebunden hat.

Im Gegensatz dazu liegt eine unvollständige Verbrennung vor, wenn der Reaktant sehr kohlenstoffreich ist und das Medium, in dem die Verbrennung stattfindet, arm an Sauerstoff ist. Dann kann der Brennstoff nicht genug Sauerstoff an sich binden.

Es bilden sich Wasser und Kohlenstoff oder Kohlenmonoxid; für jede gebildete Kohlenstoffspezies wird dann eine Gleichung geschrieben.

Beispiel:

Gleichung für die vollständige Verbrennung von flüssigem Ethanol.

    \[CH_3−CH_2−OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O\]

An diesem Beispiel wird deutlich, dass bei der Verbrennung von Ethanol sowohl Kohlendioxid als auch Wasser entsteht.

Da sich das Ethanol vor der Verbrennung an der Luft, d. h. im Sauerstoff befand, lag dieser im Überschuss vor. Somit überwiegt Sauerstoff bei einer solchen Reaktion bei weitem, wodurch das Ethanol so viel Sauerstoff an sich binden kann, wie für eine vollständige Reaktion nötig ist.

Beschreibung der Reaktion

Bei einer Verbrennung bewegt sich das untersuchte chemische System von seinem Anfangszustand zu seinem Endzustand.

Die Stoffmengen der Reaktanten nehmen ab, während die Stoffmengen der Produkte zunehmen.

Damit eine Verbrennung vollständig abläuft, müssen die anfänglich verbrauchten Mengen an Brennstoff und Oxidationsmittel in den stöchiometrischen Proportionen der Reaktionsgleichung liegen.

Die Verbrennung von Alkanen un Alkoholen

Bei gewöhnlicher Temperatur werden Alkane nicht durch den Sauerstoff in der Luft oxidiert. Findet jedoch eine Verbrennungsreaktion mit Luftsauerstoff statt, ist diese heftig und sehr exotherm.

Bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlendioxid (CO2) und Wasser (H2O).

Bei unvollständiger Verbrennung entstehen außerdem Ruß (C) und Kohlenmonoxid (CO), welche für den Rauch und die Helligkeit der Flamme zuständig sind.

Hier die Bilanzgleichung für die Verbrennungsreaktion eines Alkans:

Kohlenwasserstoff (oder Alkan) + Sauerstoff → Kohlendioxid + Kohlenmonoxid Kohlenstoff + Kohlenstoff + Wasser.

Die bei der Verbrennung erzeugte Energie

Die Verbrennungswärme eines Alkans oder Alkohols ist die Energie, die einem Mol Alkan oder Alkohol zugeführt werden muss, um seine vollständige Umwandlung in CO2 und H2O zu bewirken.

Um die Energiemenge zu berechnen, die erzeugt wird, wenn alle Produkte und Reaktanten gasförmig sind, müsst ihr:

  • Das Gleichgewicht der Verbrennungsreaktion ermitteln, in der der stöchiometrische Koeffizient des Alkans oder des Alkohols 1 ist.

Beispiel: Verbrennung von Methan

    \[CH_4 + 2O_2  \rightarrow  CO_2 + 2H_2O\]

  • Die Strukturformeln der Produkte und Reaktanten aufzuschreiben, um die aufbrechenden und sich bildenden Bindungen zu zählen

Die Bindungsenergie ist die Energie, die benötigt wird, um eine Bindung im gasförmigen Zustand zu brechen. Sie ist daher immer positiv.

Sie wird außerdem oft mit ΔE° bezeichnet und in Kilojoule pro Mol (kJ/mol) ausgedrückt.

Als Beispiel sind hier die Energiewerte der klassischen Bindungen in der organischen Chemie aufgeführt:

  • die C-C-Bindung, ΔE° = 348 kJ/mol,
  • die C-H-Bindung, ΔE° = 412 kJ/mol,
  • die H-H-Bindung, ΔE° = 436 kJ/mol,
  • die O-H-Bindung, ΔE° = 463 kJ/mol,
  • die O=O-Bindung, ΔE° = 496 kJ/mol,
  • die C=O-Bindung, ΔE° = 713 kJ/mol.

Anwendung auf die Verbrennung von Methan

Um die Verbrennungswärme von Methan nach dieser Reaktion zu erhalten:

    \[CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O\]

sind folgende Bindungsbrüche zu berücksichtigen:

  • 4 C-H-Bindungen (4 × 412 kJ/mol)
  • 2 O=O-Bindungen (2 × 496 kJ/mol),

Das macht insgesamt 2640 kJ/mol.

Außerdem bilden sich folgende Bindungen neu:

  • 2 C=O-Bindungen (2 × 713 kJ/mol),
  • 4 O-H-Bindungen (4 × 463 kJ/mol)

Insgesamt also 3278 kJ/mol.

Der Vollständigkeit halber müssen wir noch die Zustandsänderung der 2 mol Wasser vom gasförmigen in den flüssigen Zustand berücksichtigen, also 2 × 40 kJ/mol.

Insgesamt wird bei der Verbrennung von Methan folgendes produziert:

    \[(3278 + 2 \times 40) - 2640 = 718 kJ/mol\]

Konkret bedeutet dies, dass die große Energiemenge, die bei der Verbrennung entsteht, sich in starker Hitze niederschlägt.

Diese exotherme Reaktion wird genutzt, um auf sehr grundlegende Weise Wärme zu erzeugen - man spricht dann vom Heizwert oder der Reaktionswärme des Brennstoffs.

Der Mensch nutzt diese Energiemenge, die bei der Verbrennung entsteht, auch für Verbrennungsmotoren, Turbinen und zur Stromerzeugung.

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