Ursprünglich verdankt die organische Chemie ihren Namen der Überzeugung, dass bei der Bildung der Stoffe, aus denen die Organismen der Flora und Fauna auf der Erde bestehen, eine geheimnisvolle „vis vitalis“  also eine nicht zu fassende Lebenskraft am Werk sein müsse. Druiden, Kräuterfrauen, Medizinmänner und Schamanen brauten aus Blättern, Wurzeln oder Blüten Heilmittel. Bei diesen Mixturen handelte es sich häufig um komplexe organische Verbindungen.

Und so ging man davon aus, dass die organischen Stoffkomponenten nicht von Menschenhand durch eine chemische Synthese erschaffen werden könnten. Auch der Naturwissenschaftler Berzelius beschreibt in seinen Forschungen, dass organische Stoffe nur  aus lebender Materie und durch Lebewesen erzeugbar seien.

Im Jahr 1828 war es der deutsche Chemiker Friedrich Wöhler, dem mit der Herstellung von Harnstoff, so genanntem „cyansaurem Ammoniak“, die erste Synthese einer organischen Substanz gelang. Seit Friedrich Wöhlers Harnstoffsynthese haben die Lebensgewohnheiten der Menschen grundlegende Veränderungen erfahren. Mobilität, Medizin, Ernährung, Kleidung, Hygiene, Kosmetik und viele andere Lebensbereiche sind von den Errungenschaften der Organischen Chemie geprägt.

Heutzutage versteht man unter der Organischen Chemie die Chemie der Kohlenstoffverbindungen, d.h. zu den organischen Stoffen zählt man heute alle Verbindungen, die Kohlenstoffatome enthalten. Natürlich gibt es wieder Ausnahmen zu denen das Kohlenstoffmonoxid und  -dioxid, sowie weitere Abkömmlinge wie die Kohlensäure und deren Salze, die Carbonate gehören.

Organische Stoffe sind aber nicht nur aus Kohlenstoffatomen aufgebaut. Neben dem Kohlenstoff gibt es eine sehr überschaubare Anzahl weiterer Elemente wie Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Phosphor, Schwefel und die  Halogene, die am Aufbau der organischen Verbindungen beteiligt sind.

Der Stickstoff in unserer DNA, das Kalzium in unseren Zähnen, das Eisen in unserem Blut und der Kohlenstoff in unseren Apfelkuchen wurden im Inneren kollabierender Sterne hergestellt. Wir sind aus Sternen gemacht.“ — Carl Sagan
Die besten Lehrkräfte für Chemie verfügbar
Tobias
5
5 (11 Bewertungen)
Tobias
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Markus
5
5 (28 Bewertungen)
Markus
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mahan
5
5 (11 Bewertungen)
Mahan
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mary
5
5 (14 Bewertungen)
Mary
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Aaron
4,9
4,9 (12 Bewertungen)
Aaron
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Lucas
5
5 (6 Bewertungen)
Lucas
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dominik
5
5 (11 Bewertungen)
Dominik
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dilan
5
5 (7 Bewertungen)
Dilan
16€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Tobias
5
5 (11 Bewertungen)
Tobias
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Markus
5
5 (28 Bewertungen)
Markus
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mahan
5
5 (11 Bewertungen)
Mahan
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mary
5
5 (14 Bewertungen)
Mary
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Aaron
4,9
4,9 (12 Bewertungen)
Aaron
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Lucas
5
5 (6 Bewertungen)
Lucas
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dominik
5
5 (11 Bewertungen)
Dominik
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dilan
5
5 (7 Bewertungen)
Dilan
16€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Und los geht's

Organische Verbindungen - Wo kommen sie her ?

Dazu betrachteten wir zunächst in stark komprimierter Form den Kohlenstoffkreislauf. Das Element Kohlenstoff kommt auf unserer Erde in verschiedenen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel dem Kohlenstoffdioxid vor. Dieses CO2 wird in einem ständigen Kreislauf durch Umwandlungsprozesse in Kohlenstoffspeichern aufgenommen, gespeichert und durch emittierende Kohlenstoffquellen wieder abgegeben.

 

der Kohlenstoffkreislauf |Quelle: Visualhunt
Der natürliche Kohlenstoffkreislauf. | Quelle: Visualhunt

Beteiligt sind an diesem Kreislauf  viele der uns bekannten Erdsphären wie Lithosphäre (Gesteine), die Hydrosphäre (Wasser), die Atmosphäre (Luft), die Biosphäre (Lebewesen) und die Pedosphäre (Boden). Wenn beispielsweise organische Sedimente aus einem verrotteten Wald oder tierische Organismen vom Meeresboden sehr lange Zeit von Destruenten also Zersetzern nicht weiter abgebaut werden, entsteht daraus nach sehr langer Zeit Kohle, Erdöl und Erdgas.

Diese fossilen Energieträger werden weltweit an vielen Stellen gefunden und durch unterschiedliche Methoden gefördert.  Häufig findet man Fundstellen an denen sowohl Erdgas als auch Erdöl vorkommt.  Die Rohstoffe Erdöl und Erdgas sind Stoffgemische, die durch Aufbereitungs-  und Destillationsverfahren in Fraktionen zerlegt werden, um sie für uns gebrauchfähig zu konditionieren.

Wenn Du mehr zum Teilgebiet der physikalischen Chemie erfahren willst, geht's hier entlang!

Wichtige Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen

Sehr schnell erkannte man, dass man Kohle nicht nur zur Wärmeerzeugung nutzen konnte, sondern es ließen sich  auch noch andere Stoffe aus Ihr synthetisieren.  Dabei bediente man sich verschiedener Verfahren. Eines der ersten war die Verkokung der Steinkohle, aus der sich eine Vielfalt von Stoffen  in großen Mengen herstellen ließ. Aus diesem "profanen" Rohstoff gewann man in der Folgezeit unter anderem auch sogenannte Aromaten, die noch eine große technische Bedeutung erlangen sollten.

Das Calciumcarbid-Verfahren

Ebenfalls zu dieser Zeit wurde bereits Ethin großtechnisch hergestellt. Dabei wurd das Ethin, auch als Acetylen bekannt,  durch die Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser als Reaktionsprodukt erhalten. Dieses dreifach ungesättigte Alkin erlangte große Bedeutung in der Schweisstechnik und als Syntheseprodukt in der chemischen Industrie.

Das Bergius-Verfahren

Ein weiteres wichtiges Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen ist das sogenannte Bergius-Verfahren auch als Kohleverflüssigungsverfahren bekannt. Dabei entstehen verschiedene gesättigte Kohlenwasserstoffe, die nach der Reaktion durch Destillation voneinander getrennt werden.

Das Fischer-Tropsch-Verfahren

Das Fischer-Tropsch-Verfahren ist eine eher wenig selektive Darstellungsmöglichkeit von Kohlenwasserstoffen. So entstehen neben den gesättigten Kohlenwasserstoffen auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe und in Folge auch deren Alkohole.

Die besten Lehrkräfte für Chemie verfügbar
Tobias
5
5 (11 Bewertungen)
Tobias
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Markus
5
5 (28 Bewertungen)
Markus
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mahan
5
5 (11 Bewertungen)
Mahan
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mary
5
5 (14 Bewertungen)
Mary
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Aaron
4,9
4,9 (12 Bewertungen)
Aaron
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Lucas
5
5 (6 Bewertungen)
Lucas
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dominik
5
5 (11 Bewertungen)
Dominik
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dilan
5
5 (7 Bewertungen)
Dilan
16€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Tobias
5
5 (11 Bewertungen)
Tobias
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Markus
5
5 (28 Bewertungen)
Markus
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mahan
5
5 (11 Bewertungen)
Mahan
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Mary
5
5 (14 Bewertungen)
Mary
30€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Aaron
4,9
4,9 (12 Bewertungen)
Aaron
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Lucas
5
5 (6 Bewertungen)
Lucas
25€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dominik
5
5 (11 Bewertungen)
Dominik
20€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Dilan
5
5 (7 Bewertungen)
Dilan
16€
/h
Gift icon
1. Unterrichtseinheit gratis!
Und los geht's

Fossile Rohstoffe - Überbleibsel aus einer anderen Zeit

Erdgas besteht nicht nur aus einer Hauptkomponente dem Methan, sondern enthält  eine Vielzahl von Nebenkomponenten  in unterschiedlichen Konzentrationen. Je nach Fundort  können dies  Ethan, Propan, Butan, Isobutan, Hexan, Heptan sowie Kohlendioxid, Wasserstoff, Schwefelwasserstoff und Helium sein.

Bei der Erdgasgewinnung werden verschiedene Verfahren angewendet, um das Gas für den Gebrauch als Kraftstoff aufzubereiten. Zur Entfernung der Restfeuchte im Erdgas werden bestimmte Verfahren angewendet. Das Absorptionsverfahren nutzt eingesprühtes Glykol um Restfeuchte zu eliminieren. Ein anderes bewährtes Verfahren setzt auf Molekularsiebe, die aufgrund ihres  Adsorptionsvermögens Gase trocknen können.

Methan _ Hauptbestandteil des Erdgases | Quelle:Visualhunt:
Tetraeder Darstellung des Methans. | Quelle:Visualhunt

Cracken von Erdöl

Der wichtigste Rohstoff zur Gewinnung von Kohlenwasserstoffen in der heutigen Zeit  ist das Erdöl. Dieser fossile Brennstoff  ist ein Stoffgemisch, welches  kurzkettige Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Benzin,  aber auch  langkettige Kohlenwasserstoffe wie Schmieröle und Bitumen enthält . Für die chemische Industrie sind vor allem die kurzkettigen Alkane von Interesse. Ein Verfahren, um die langkettigen Kohlenwasserstoffe des Erdöls in kurzkettige Kohlenwasserstoffe aufzuspalten ist das sogenannte Crackverfahren.

Man unterscheidet hier zwischen dem thermischen und dem katalytischen Crackverfahren. Es stellte sich heraus, dass das thermische Verfahren sehr kostenintensiv war und  favorisierte deshalb das katalytische Verfahren. Dieses Verfahren erlaubte einerseits niedrigere Temperaturen, andererseits ließ sich der Katalysator mehrfach einsetzen, da er nicht mitreagierte.

Es enstanden bei diesem Verfahren nicht nur gesättigte, kurzkettige Kohlenwasserstoffe also Alkane als Reaktionsprodukt, sondern auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die sogenannten Alkene. Dies hat dazu geführt, dass vor allem das katalytische Cracken eine breite Anwendung in der chemischen Industrie fand. So wird beispielsweise heute noch Ethen durch Cracken von Erdöl hergestellt.

Ordnung der Vielfalt

Aufgrund der bisherigen Erläuterungen könnte man denken , dass die Anzahl der möglichen organischen Verbindungen weit geringer ist als die der anorganischen Stoffe, aber weit gefehlt. Die Chemie des Kohlenstoffs ist von einer unermesslichen Verbindungszahl geprägt. Bisher wurden ungefähr 100 Millionen organisch-chemische Verbindungen gefunden und dokumentiert und kein Ende ist in Sicht.

100 Millionen Verbindungen. Dem Einsteiger mag sich angesichts dieser gewaltigen Zahl ein Gefühl der Mutlosigkeit aufdrängen. Nähert man sich aber systematisch der Komplexität der Materie an und folgt einer sinnvollen und folgerichtigen Ordnung, die es in der Organik zweifelsohne gibt, so lässt sich Vieles dauerhaft im Gedächtnis verankern.

Diese Besonderheit liegt an den Eigenschaften des Kohlenstoffs und seinem Bindungsverhalten. So können sich Kohlenstoffatome praktisch unbegrenzt miteinander verbinden und auch fast alle möglichen dreidimensionalen Strukturen wie Ketten oder Ringe ausbilden.

Kohlenstoff stellt Verbindungen her - Woran liegt das?

Wie wir wissen, sind im Periodensystem der Elemente die bekannten Elemente in einer charakteristischen Art und Weise angeordnet, welche sich aus ihrem atomaren Aufbau und den daraus resultierenden Eigenschaften herleitet. Das Symbol für das Element Kohlenstoff ist C. Der Kohlenstoff trägt die Ordnungszahl 6 und die Massezahl 12. Die Ordnungszahl gibt an, dass 6 positiv geladene C-Atome im Kern und 6 negativ geladene Elektronen in ihrer Hülle sind. Darüber hinaus sind die 6 Neutronen im Kern nicht zu vergessen, woraus sich auch die Massezahl 12 ergibt.

Der Kohlenstoff  befindet sich im PSE in der 2.Periode und in der 4. Hauptgruppe. Das bedeutet er hat zwei Elektronenschalen und vier Außenelektronen. Somit bilden Kohlenstoffatome in aller Regel vier Bindungen zu weiteren C-Atomen, häufig auch zum Wasserstoff oder anderen Bindungspartner , um die Edelgaskonfiguration  zu erreichen. Es entstehen Verbindungen die kompakt sind und deren Ladungsverteilung sehr symmetrisch ist.

Wir erklären dies bewusst am Bohr`schen Atom- oder dem sogenannten Schalenmodell, da es eine einfache Darstellung der Elektronenhülle ist. Sie ist quasi ein Modell, das nichts mit der räumlichen Realität zu tun hat! Wie jedes Modell stellt es jedoch eine gute Hilfe dar. Eine weitaus differenziertere und realistischere Betrachtung der Elektronenhüllen und deren energetischen Eigenschaften bietet das komplexe Orbitalmodell.

Der Elektronegativitätswert des Kohlenstoffatoms liegt bei 2,5 also ausgewogen etwa in der Mitte der Skala. Daher zeigt das Kohlenstoffatom auch in etwa gleichstarke Tendenz, Elektronen aufzunehmen oder Elektronen abzugeben. So kann das Kohlenstoffatom mit elektronegativen oder elektropositiven Elementen eine Elektronenpaarbindung ausbilden.

Deshalb benötigt man bei C-C- oder C-H-Einfach-Bindungen im Vergleich zu anderen Bindungen eine große Aktivierungsenergie, um solche Stoffe zur Reaktion zu bringen und neue Bindungen auszubilden. Man sagt auch, dass C-H bzw. C-C-Einfach-Bindungen chemisch inert oder auch reaktionsträge sind.

Alle diese besonderen Eigenschaften des Kohlenstoffatoms erklären die Sonderstellung des Kohlenstoffatoms und die Vielfalt der organischen Stoffe im Vergleich zu den anorganischen Stoffen. In diesem Artikel können lediglich die für die Belange der Organischen Chemie relevanten Aspekte des Elementes Kohlenstoff und seiner Reaktionsfähigkeit Eingang finden. Für die Wiederholung von allgemeinen Grundlagen, beispielsweise zum Periodensystem der Elemente, zum Aufbau der Elektronenhülle, zur chemischen Bindung oder zum Orbitalmodell, empfiehlt es sich nochmals die Artikel der Anorganischen Chemie  oder des Periodensystems zu lesen.

Die Einteilung

Da der Kohlenstoff  mit dieser großen Vielfalt organischer Verbindungen aufwartet, ist es notwendig seine Verbindungen in einem ersten Schritt grob in Stoffklassen zu unterteilen. Dabei hilft uns der Aufbau des Kohlenstoffgerüsts, das mal als Kette oder auch als Ring geformt sein kann. Kettenförmige organische Verbindungen sind entweder verzweigt oder unverzweigt.

Organische Verbindungen kommen als gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe vor. Gesättigte Kohlenwasserstoffe liegen vor, wenn alle Kohlenstoffatome in der Verbindung nur über Einfachbindungen gebunden sind. Liegen hingegen Mehrfachbindungen zwischen dem Kohlenstoff vor, spricht man von ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

Liegen ringförmige Kohlenwasserstoff-Verbindungen vor, können diese aliphatisch oder aromatisch sein. Liegen aliphatische, ringförmige, organischeVerbindungen vor, so spricht man von alicyclischen Verbindungen. Alle organische Verbindungen, die nicht aromatisch sind, sind aliphatisch.

Struktur des Benzol | Quelle: Visualhunt
Benzol: Ursubstanz der Aromaten. | Quelle: Visualhunt

Liegt eine ringförmige Verbindung vor, in dessen Ringstruktur ein anderes Element als Kohlenstoff oder Wasserstoff beteiligt ist, so wird diese Verbindung als Heterozyklus bezeichnet. Ein weiteres Einteilungskriterium ist aufgrund der funktionellen Gruppen  gegeben, die dann organische Verbindungen wie Alkohole, Carbonsäuren, Ketone, Amine oder Thiole bilden.

Die chemische Reaktionsbereitschaft des Elements Kohlenstoff birgt die Möglichkeit, die grundlegenden organischen Verbindungen eindeutig in Stofffamilien mit ähnlichen Eigenschaften einzuordnen. Aus den Verbindungen einer Stofffamilie ergeben sich durch chemische Reaktionen neue Verbindungen. Auf diese Weise entstehen  immer wieder neue Stofffamilien und lassen so eine Art Stammbaum wachsen.

Diese Zusammenfassung lässt uns erahnen, welche Vielfalt an Kohlenstoffverbindungen existieren und in welchen Lebensbereichen wir sie antreffen. Es ist möglich einige Bereiche zu nennen, im Bewusstsein tausend andere Bereiche zu vergessen. Wir als Mensch bestehen aus Ihnen, wir trinken und essen sie. Wir ziehen uns mit ihnen an, wir erkranken an ihnen und wir genesen durch sie. Wir lassen uns durch sie stimulieren, in Extase versetzen aber auch wieder beruhigen . Wir sind Organik.

Wollt Ihr mehr wissen ,so seid gespannt, das ein oder andere werden wir noch berichten. Unsere Lehrkräfte auf der Superprof Platform  sind ausgebildet und prädestiniert Euch mitzunehmen in die spannende Welt der Chemie.

>

Die Plattform, die Lehrkräfte und SchülerInnen miteinander verbindet

1. Unterrichtseinheit gratis

Du findest diesen Artikel toll? Vergib eine Note!

5,00 (1 Note(n))
Loading...

Karl Heinz

Hi, it's me - Karl Heinz, not really new, but still active. My passions are outdoor activities. I love the nature, riding the bike, hiking through the mountains, preferably with my wife and my dog. These are opportunities to let flow my thoughts and get inspiration for writing comments and blogs.